Aminosäuren - Peptide und Proteine
Aminosäuren sind die monomeren Grundbausteine aller Proteine. Proteine sind komplexe Makromoleküle, die wichtige Funktionen im Stoffwechsel eines Organismus einnehmen.
Funktionen von Proteinen:
- Bestandteil der Muskulatur, Bewegung
- Enzym, Funktion der Enzyme als Katalysatoren biochemischer Reaktionen
- Hormon (Regulation)
- Rezeptor in der Zellmembran bzw. intrazelluläre Rezeptoren
- Ionenkanäle
- Funktionen im Blut, Abwehr, Gerinnung, etc.
Synonym zu Protein wird oft der Ausdruck "Peptid" verwendet. Zwar werden mit dem Begriff "Peptid" in der Regel nur kleinere Proteine mit Molekulargewichten bis 10.000 erfasst, jedoch wird diese Konvention nicht immer beibehalten.
So wird im Dopingreglement der Ausdruck "Peptidhormon" verwendet, wozu u.a. Wachstumshormon und auch Erythropoeitin (EPO), Moleküle mit Molekulargewichten von weit über 20.000, gehören.
Peptidhormone und Doping
Insgesamt werden 20 Aminosäuren unterschieden, die eine allgemeine Struktur aufweisen (Abb.1) und sich nur in der Natur ihrer Seitenkette R unterscheiden. Die einfachste Aminosäure ist Glycin mit R = H (Abb.2).
Mit Ausnahme von Glycin haben alle anderen in Proteinen vorkommenden Aminosäuren am alpha-Kohlenstoffatom vier verschiedene Reste (Substituenten). Kohlenstoffatome mit vier unterschiedlichen Substituenten sind optisch aktiv, können polarisiertes Licht drehen und werden als Chiralitätszentren bezeichnet.
Es existieren deshalb von jeder Aminosäure zwei Formen, die spiegelbildlich sind und als L- und-D-Formen benannt werden (Abb.3). L- und D-Form sind aufgrund ihrer räumlichen Anordnung nicht identisch. Alle proteinogenen (natürlich vorkommenden) Aminosäuren besitzen die L-Form.
Aminosäuren - Abkürzungen, Symbole, Molekulargewichte und chemische Formeln
Name | Abk. | Symbol | Molekular. g/mol | Chemische Formel |
Alanin | Ala | A | 89.0935 | C3H7NO2 |
Arginin | Arg | R | 174.2017 | C6H14N4O2 |
Asparagin | Asn | N | 132.1184 | C4H8N2O3 |
Asparaginsäure | Asp | D | 133.1032 | C4H7NO4 |
Cystein | Cys | C | 121.1590 | C3H7NO2S |
Glutamin | Gln | Q | 146.1451 | C5H10N2O3 |
Glutaminsäure | Glu | E | 147.1299 | C5H9NO4 |
Glycin | Gly | G | 75.0669 | C2H5NO2 |
Histidin | His | H | 155.1552 | C6H9N3O2 |
Isoleucin | Ile | I | 131.1736 | C6H13NO2 |
Leucin | Leu | L | 131.1736 | C6H13NO2 |
Lysin | Lys | K | 146.1882 | C6H14N2O2 |
Methionin | Met | M | 149.2124 | C5H11NO2S |
Phenylalanin | Phe | F | 165.1900 | C9H11NO2 |
Prolin | Pro | P | 115.1310 | C5H9NO2 |
Serin | Ser | S | 105.0930 | C3H7NO3 |
Threonin | Thr | T | 119.1197 | C4H9NO3 |
Tryptophan | Trp | W | 204.2262 | C11H12N2O2 |
Tyrosin | Tyr | Y | 181.1894 | C9H11NO3 |
Valin | Val | V | 117.1469 | C5H11NO2 |
Molekular. = Molekulargewicht