DMBA (1,3-Dimethylbutylamin)

DMBA (Abb.1) wurde erstmalig 2014 in Nahrungsergänzungsmitteln nachgewiesen.
Eine erste Publikation wurde von Cohen et al. im Okt. 2014 veröffentlicht:
Cohen PA, Travis JC, Venhuis BJ. A synthetic stimulant never tested in humans, 1,3-dimethylbutylamine (DMBA), is identified in multiple dietary supplements. Drug Test Anal. 2015 Jan;7(1):83-7. Epub 2014 Oct 8. 
siehe Abstract

Warnungen an Athleten vor der Einnahme von Nahrungsergänzungsmitteln, die mit DMBA deklariert sind, wurden noch im gleichen Jahr von verschiedenen Anti-Doping-Agenturen (z.B. in Australien, USA und Deutschland) ausgesprochen.

DMBA wird illegal Nahrungsergänzungsmitteln beigemischt und mit leistungssteigernden bzw. schlankheitswirkenden Effekten beworben.
DMBA kann als Nachfolgesubstanz von Methylhexanamin (s.Artikel Methylhexanamin) angesehen werden, das erstmalig 2008  auf dem Nahrungsergänzungsmittelmarkt auftauchte und mit den gleichen Angaben zur Leistungsoptimierung beworben wurde.

Die beiden Substanzen sind namentlich von der WADA für den Sport verboten.
DMBA unterscheidet sich von Methylhexanamin durch eine Methylengruppe (-CH2-). So besteht bei DMBA (Abb.1) das Grundgerüst der Substanz aus einer nichtverzweigten Kohlenstoffkette mit fünf Kohlenstoffatomen (Pentan), während bei Methylhexanamin (Abb.2) diese Kette sechs Kohlenstoffatomen (Hexan) aufweist.

In der Literatur sind verschiedene chemische Bezeichnungen für beide Substanzen gebräuchlich:
Die WADA gibt z.B. die beiden Substanzen auf der Verbotsliste unter der Gruppe S6 Stimulanzien wie folgt an:

DMBA als  4-Methylpentan-2-amin (1,3-Dimethylbutylamin)
Methylhexanamin als  4-Methylhexan-2-amin (1,3-Dimethylpentylamin)
(für 1,3-Dimethylpentylamin wird oft auch die analoge Bezeichnung 1,3-Dimethylamylamin bzw. DMAA verwendet)

Dopingrelevanz

Inwieweit DMBA tatsächlich leistungssteigernd ist, gibt es keine wissenschaftlichen Untersuchungen. Aufgrund der Strukturähnlichkeit zu Methylhexanamin wurde DMBA von der WADA aber eindeutig als dopingrelevant eingestuft und auf die Verbotsliste gesetzt.
Seit 2015 wurden in den Doping-Kontrollalboratorien die ersten positiven Befunde mit DMBA berichtet. siehe Statistik der WADA unter >Stimulanzien vom Alkylamintyp<