GHRP - GHRPs (growth hormone releasing peptides)
GHRPs sind kurzkettige synthetische Peptide, die zwischen 4 und 7 Aminosäuren aufweisen. GHRPs bewirken eine erhöhte Ausschüttung von Wachstumshormon aus der Hirnanhangdrüse, weshalb sie zu Dopingzwecken von Sportlern missbraucht werden können. Namentlich wurden sie erstmalig von der Welt Anti-Doping Agentur (WADA) ab 1.1.2015 unter S2 Peptidhormones ... / Abschnitt 5.Growth hormone and its releasing factors aufgelistet. In der Zeit davor war eine Anwendung ebenfalls verboten, da GHRPs als verwandte Verbindungen bewertet werden konnten.
Dopingfälle
Bei Dopingkontrollen wurden die ersten Befunde mit GHRPs im Jahr 2014 berichtet (siehe Tabelle 1).
Am 12.Januar 2017 teilte das Internationale Olympische Committee (IOC) mit, dass bei Nachkontrollen von Proben der Olympischen Sommerspiele 2008 in Beijing drei chinesische Gewichtheberinnen positiv mit der Substanz GHRP-2 überführt werden konten. Alle drei Gewichtheberinnen hatten in ihrer Disziplin den 1.Platz belegt und die Goldmedaille gewonnen.
Die Ergebnisse wurden nachträglich aberkannt.
siehe IOC news
Tab.1 Positive Befunde mit GHRPs (Statistik der WADA akkreditierten Kontrolllaboratorien)
* Angabe der WADA in der Statistik 2014, wobei nur die Substanzklasse GHRPs erwähnt wird und eine Zuordnung zu einer Substanz nicht erfolgt
Am 20.12.2017 teilte das IOC weiterhin mit, dass bei Nachkontrollen der Olympischen Winterspiele in Vancouver 2010 eine Athletin (Biathlon) mit der Substanz GHRP-2 positiv getestet wurde.
siehe IOC news
Chemische Struktur der GHRPs
Die Verbotsliste der WADA (Stand 1.1.2018) weist folgende GH-Releasing Peptide (GHRPs) aus: Alexamorelin, GHRP-1, GHRP-2 (Pralmorelin),GHRP-3, GHRP-4, GHRP-5, GHRP-6 und Hexarelin.
Detaillierte Liste zu den Wachstumshormonen 2.3
Bei diesen aufgelisteten GHRPs liegen folgende Aminosäuresequenzen vor:
| Alexamorelin | Ala-His-(D-Mrp)-Ala-Trp-(D-Phe)-Lys-NH2 |
| GHRP-1 | Ala-His-(D-ß-Nal)-Ala-Trp-(D-Phe)-Lys-NH2 |
| GHRP-2 (pralmorelin) | (D-Ala)-(D-ß-Nal)-Ala-Trp-(D-Phe)-Lys-NH2 |
| GHRP-3 | Aib-(D-Trp)-(D-Pro)-(D-Ile)-Arg-NH2 |
| GHRP-4 | (D-Trp)-Ala-Trp-(D-Phe)-NH2 |
| GHRP-5 | Tyr-(D-Trp)-Ala-Trp-(D-Phe)-NH2 |
| GHRP-6 | His-(D-Trp)-Ala-Trp-(D-Phe)-Lys-NH2 |
| Hexarelin | His-(D-Mrp)-Ala-Trp-(D-Phe)-Lys-NH2 |
Nal = Naphthylalanine, Mrp = 2-Methyltryptophane, Aib = Aminoisobutyric acid
D- steht für die D-Form der Aminosäure. Bei natürlichen Peptiden besitzen alle Aminosäuren eine L-Konfiguration. Ein entsprechendes Präfix mit L- wird bei den obigen natürlichen vorkommenden Aminosäuren nicht angeführt.
Info zu den Aminosäuren (Grundlagen, Abkürzungen, Symbole usw.)
Literatur
Thomas A, Görgens C, Guddat S, Thieme D, Delanna F, Schänzer W, Thevis M. Simplifying and expanding the screening for peptides < 2 kDa by direct urine injection, liquid chromatography, and ion mobility mass spectrometry. J Sep Sci. 2016 Jan;39(2):333-41
siehe Abstract
Thomas A, Delahaut P, Krug O, Schänzer W, Thevis M. Metabolism of Growth Hormone Releasing Peptides. Anal Chem. 2012 Dec 4;84(23):10252-9
siehe Abstract
Thomas A, Höppner S, Geyer H, Schänzer W, Petrou M, Kwiatkowska D, Pokrywka A, Thevis M Determination of growth hormone releasing peptides (GHRP) and their major metabolites in human urine for doping controls by means of liquid chromatography mass spectrometry Anal Bioanal Chem., 2011, 401, 507-516
siehe Abstract
Okano, M., Sato, M., Ikekita, A., Kageyama, S.: Determination of growth hormone secretagogue pralmorelin (GHRP-2) and its metabolite in human urine by liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom (2010) 24: 2046-56.
siehe Abstract