Isomere Formen von Norephedrin
Norephedrinunterscheidet sich strukturell vom Ephedrin durch das Fehlen der Methylgruppe am Stickstoffatom*. Norephedrin besitzt entsprechend wie Ephedrin zwei optisch aktive Zentren (Chiralitätszentren) an Position 1 und 2. Es kann deshalb in insgesamt vier verschiedenen Stereoisomeren vorliegen, wobei jeweils zwei spiegelbildlich sind.
Die Darstellung unten erfolgt in der Fischer-Projektion. Streng genommen werden nur die beiden Stereoisomeren mit 1R,2S bzw. 1S,2R-Konfiguration als Norephedrin bezeichnet, während für die beiden anderen Isomeren der Name Norpseudoephedrin verwendet wird.
*Die Bezeichnung "Nor" bedeutet, dass anstelle einer Methylgruppe im Molekül ein Wasserstoffatom gebunden ist.
Mit Phenylpropanolamin wird ein Gemisch (Racemat) aus D- und L-Norephedrin bezeichnet, synonym DL-Norephedrin.
Cathin ist neben Cathinon ein Wirkstoff in der Khat-Pflanze und hat die Konfigutration 1S,2S: (+) Norspeudoephedrin
Zur Stereoisomerie s.a. Info der Michigan State University, Department of Chemistry, USA
Weiterführende Informationen
Institut für Biochemie der DSHS Köln, letztes Update 4.6.2002